La Romería de la Virgen de Gracia es una de las tradiciones religiosas, culturales y populares más importantes de San Pablo de los Montes. Su origen se remonta al año 1262, cuando, según la tradición, un pastor llamado Magdaleno descubrió una pequeña imagen de la Virgen junto al manantial de la Fuente Santa, en un paraje situado a los pies de la Sierra de la Morra.

Tras el hallazgo, el pastor emprendió camino para comunicar la noticia a los pueblos cercanos. La tradición cuenta que fue en Ajofrín donde finalmente creyeron su relato y varios vecinos decidieron acompañarle hasta el lugar de la aparición. Este recorrido histórico dio origen al actual Camino del Pastor Magdaleno, una ruta de peregrinación que recuerda el trayecto realizado tras el descubrimiento de la imagen y que hoy constituye uno de los símbolos más representativos de esta celebración.

Con el paso de los siglos, la devoción a la Virgen de Gracia fue creciendo hasta convertirse en una de las principales señas de identidad de San Pablo de los Montes. En torno a la Fuente Santa se construyó una ermita y posteriormente se estableció el Convento de los Padres Agustinos, transformando este enclave en un importante centro de peregrinación para toda la comarca de los Montes de Toledo.

Cada año, la tradición vuelve a cobrar vida durante el mes de mayo. El domingo anterior a la festividad, la imagen de la Virgen de Gracia es trasladada desde la Ermita de la Fuente Santa hasta la iglesia parroquial de San Pablo de los Montes, donde permanece durante toda la semana. El último domingo de mayo, coincidiendo con el Día de la Ascensión, vecinos, romeros y visitantes acompañan nuevamente a la Virgen en procesión hasta su ermita, donde se celebra una misa al aire libre y diferentes actos tradicionales.

Uno de los momentos más emotivos de la jornada es la llegada de los peregrinos que recorren el Camino del Pastor Magdaleno. Esta ruta parte desde Ajofrín y atraviesa varios municipios de los Montes de Toledo antes de llegar a San Pablo de los Montes, rememorando el camino realizado siglos atrás por el pastor tras comunicar el hallazgo de la imagen.

Más allá de su carácter religioso, la Romería de la Virgen de Gracia representa una jornada de convivencia, tradición y encuentro con la naturaleza. Familias, grupos de amigos y visitantes se reúnen en los alrededores de la Ermita de la Fuente Santa para compartir una celebración que ha perdurado generación tras generación y que forma parte del patrimonio histórico y cultural de San Pablo de los Montes.

Hoy, la Romería de la Virgen de Gracia y el Camino del Pastor Magdaleno continúan manteniendo viva una tradición centenaria que une historia, fe, paisaje y costumbres populares, convirtiéndose en uno de los acontecimientos más emblemáticos de los Montes de Toledo y en una de las expresiones más auténticas de la identidad de San Pablo de los Montes.